Его называли советским Жераром Филиппом, романтиком и революционером отечественного кино. Всесоюзную славу ему принесли роли людей, готовых пожертвовать своей жизнью во имя идеи.
В 1953 году он окончил Театральное училище им. Щукина и поступил в труппу Государственного русского драматического театра Таллина. Там его заметил второй режиссер фильма «Овод» по роману Этель Лилиан Войнич и понял, что лучшей кандидатуры на роль Артура не найти, пишет teleprogramma.
Его герой Хосе Фернандес из «Мексиканца» по рассказу Джека Лондона выходит на боксерский поединок, чтобы заработать на оружие и устроить революцию. Драма «Сорок первый» по повести Бориса Лавренева рассказывает о трагической любви белого офицера и красного стрелка.
В 90-е годы Олег Александрович не часто снимался в кино. В начале 2000-х он сыграл миллионера Александра Гагарина, который был в инвалидной коляске и хотел посетить родные места. Ему помогал молодой режиссёр Дима Лавров. Олег Стриженов сыграл директора отеля в фильме «Пять звёзд» в 2006 году.
О квартирах и дачах Олега Стриженова мало что известно, потому что он не давал интервью.